Winchester Inn bevindt zich in Ashland, op 2 minuten lopen van Oregon Cabaret Theatre, en biedt accommodatie met een tuin, gratis privéparkeren, een restaurant en een bar. De accommodatie ligt op 2,2 km van ScienceWorks Museum, 2 km van Schneider Museum of Art en 2 km van Southern Oregon University. Een aantal kamers bij de accommodatie hebben een balkon met uitzicht op de bergen. Alle kamers zijn voorzien van airconditioning, een flatscreen-tv met kabelzenders, een koelkast, een koffiezetapparaat, een douche, gratis toiletartikelen en een kledingkast. Elke kamer heeft een waterkoker, een eigen badkamer en gratis WiFi, bepaalde kamers hebben een terras en sommige hebben uitzicht op de stad. Alle kamers bij het hotel hebben beddengoed en handdoeken. Je kunt bij de accommodatie genieten van een à la carte-ontbijt, volledig Engels/Iers ontbijt of Amerikaans ontbijt. Je kunt tennissen bij Winchester Inn, en gasten gaan er graag wandelen. Populaire bezienswaardigheden in de buurt van de accommodatie zijn Ashland Library, Oregon Shakespeare Festival en Lithia Park. Vliegveld Luchthaven Rogue Valley International-Medford ligt op 38 km van de accommodatie.