The Speakeasy Inn and Rum Bar bevindt zich in het centrum van Key West, op 4 minuten lopen van South Beach en 500 meter van Fort Zachary Taylor Beach, en biedt accommodatie met gratis WiFi en gratis privéparkeren. De accommodatie is voorzien van airconditioning, een volledig uitgeruste kitchenette, een flatscreen-tv en een eigen badkamer met douche, gratis toiletartikelen en een haardroger. Sommige units hebben een terras en/of een balkon met uitzicht op de stad of de tuin. Populaire bezienswaardigheden in de buurt van de bed & breakfast zijn Higgs Beach, Southernmost Point en Ernest Hemingway Home and Museum. Het dichtstbijzijnde vliegveld is Internationale luchthaven Key West, op 4 km van The Speakeasy Inn and Rum Bar.