Red Roof Inn Winchester ligt op 3 minuten rijden van de Interstate 64, op 17 minuten rijden van het centrum van Lexington en op 25 mijl van het Kentucky Horse Park. Het hotel biedt gratis koffie en gratis WiFi. Per kamer is 1 goed opgevoede huisdier met een gewicht van 18 kg of minder toegestaan. Alle kamers van het Red Roof Inn Winchester zijn voorzien van kabel-tv, een magnetron en een koelkast. Elke kamer beschikt ook over airconditioning. Gasten van het Red Roof Inn Winchester kunnen genieten van het gemak van een eigen businesscentrum en kunnen op elk moment hulp krijgen bij de 24-uursreceptie. Er is ook een fax- en kopieerservice beschikbaar. Het Bluegrass Heritage Museum ligt op 2 mijl van het hotel.