Olivia Street Retreat bevindt zich in het centrum van Key West, op minder dan 1 km van South Beach en 13 minuten lopen van Fort Zachary Taylor Beach, en biedt gratis WiFi en airconditioning. Deze vakantiewoning ligt op 12 minuten lopen van Southernmost Point en 1,6 km van Mallory Square. De vakantiewoning heeft 1 slaapkamer, een tv met kabelzenders, een uitgeruste keuken met een koelkast en een oven, een wasmachine, en 1 badkamer met een bad of douche. Populaire bezienswaardigheden in de buurt van de vakantiewoning zijn Higgs Beach, Duval Street en Ernest Hemingway Home and Museum. Het dichtstbijzijnde vliegveld is Internationale luchthaven Key West, op 4 km van Olivia Street Retreat.