De Oudegracht met haar vele bruggen loopt door de hele binnenstad heen en diende ooit om de Rijn met de Vecht te verbinden. Zowel de boven- als de onderkades behoren tegenwoordig tot de uitgaanscentra van de stad. Mooie gebouwen aan de gracht zijn stadskasteel Drakenborch (in de bocht) en het Huis Oudaen (nummer 99, uit de 14e eeuw). De Winkel van Sinkel (1839) aan het einde van de Oudegracht, is één van de oudste warenhuizen van het land. Tegenwoordig is het een café-restaurant.